Kad Latvijā 30. gados labi pazīstamais aktieris Osvalds Uršteins sāka savas skatuves gaitas, viņš bija tikai zēns un Jelgavas teātrī tēloja Kārlēnu Rūdolfa Blaumaņa lugā „Skroderdienas Silmačos”. Kārlēnam, kā zināms, jādzied diezgan daudz un aktīvi – tad nu Osvalds varēja parādīt savu labo balsi, kuru lika lietā arī turpmāk. Vēlāk, strādājot Nacionālajā teātrī, Uršteins tēloja jau Rūdi un tad gari vilka pazīstamo meldiņu „jūdzu savu pletīzeri piņģerota ratiņos…”

1910. gada 18. augustā Jelgavā dzimušais Osvalds Uršteins bija vienīgais bērns ģimenē, mamma bieži vien savā nodabā dziedājusi, un paša mājas bēniņos notika zēna pirmā izrāde – viņš tēlojis laupītāju Rinaldo Rinaldīnī. Neilgi pēc tam, apmēram 10 gadu vecumā, Osvalds pirmoreiz apmeklēja teātri un turpmāk labprāt piedalījās teātra pulciņā savā Jelgavas 1. vidusskolā.

Sācis studijas Latvijas Universitātes Teoloģijas fakultātē, tiesa, bez īsta nodoma kļūt par garīdznieku, Uršteins kādā deju vakarā Rīgā satika savu skolas laika paziņu, ar kuru kopā bija spēlējis teātri, un šī meitene mācījās drāmas mākslu teātra kursos. Osvaldā iedegās senā interese, un viņš iestājās Ernesta Feldmaņa teātra kursos. Domas par viņa ampluā dalījās – traģiķis vai komiķis, taču kopumā sekmes bija tik labas, ka Nacionālais teātris 1930. gadfā tolaik tikai 20 gadus vecajam jauneklim piedāvāja parakstīt darba līgumu. Tas arī tika darīts, studijas augstskolā pamestas, un pirmā Osvalda Uršteina loma bija bruņnesis traģēdijā „Kēniņš Zauls”. Uz teātri gan Uršteins devās ar cerību daudz dziedāt un spēlēt arī komiskas lomas. Tolaik Nacionālajā teātrī bija daudz dziesmuspēļu uzvedumu, un Osvalds sāka mācīties dziedāšanu Marijas Čerkaskas studijā. Kad Nacionālā opera sāka iestudēt operetes,

Uršteins labprāt tajās piedalījās, un viņa balss skanējusi gan „Korneviļas zvanos”, gan „Bajadērā”. Daudz vieglās mūzikas ieskaņojumu tapa fabrikā „Bellaccord”, un Osvalda Uršteina balss iederējās arī tur – viņš iemūžināja populāro dziesmiņu par mērkaķīti un duetā ar Antu Klinti dziedāja „Viss kārtībā, ak, cienījamā kundze”! Joku prieks skanēs arī šajā ieskaņojumā no kādas „Bellaccord Electro” plates – nezināma autora dziesma „Tevi mīlu, mana dārgā” Osvalda Uršteina sniegumā.